Vaynerchuk dilahirkan di Kesatuan Soviet dan berpindah ke Amerika Syarikat pada tahun 1978, setelah Kesatuan Soviet menandatangani perjanjian SALT I yang membenarkan penduduk Yahudi di Kesatuan Soviet meninggalkan negara mereka sebagai pertukaran dengan gandum Amerika.[9] Gary dan lapan ahli keluarganya mendiami di sebuah pangsapuri kecil di Queens, New York.[10] Setelah menetap di Queens, Vaynerchuk dan keluarganya berpindah ke Edison, New Jersey dan disana Vaynerchuk mengendalikan sebuah francais gerai lemonad dan memperolehi ribuan dolar pada hujung minggu melalui penjualan kad besbol.[11][12]Pada usia 14 tahun, beliau menyertai perniagaan menjual wain tradisi keluarganya. Vaynerchuk menamatkan pengajiannya dengan memperolehi Ijazah Sarjana Muda dari Kolej Mount Ida di Newton, Massachusetts pada tahun 1998.[13]